从雷丁带领一帮小娃娃，到成为切尔西预备队主帅，罗杰斯迎来巨大腾飞。“我执教是从带着一帮5岁的小娃娃开始，到现在舍甫琴科在我手下踢球。”罗杰斯在当时绝对上演了教练届“吊丝逆袭”的神话。
随着穆里尼奥和切尔西的分道扬镳，罗杰斯在不久后也选择单飞，去追逐自己的主教练梦想。
2008年11月24日罗杰斯被英冠球队沃特福德聘任为主教练。这是其首份顶级管理工作，当时罗杰斯年仅35岁，是全英冠联赛最年青的主教练。接任时球队处第21位，仅高出降级区两分，最终罗杰斯带领球队于2008-2009年赛季结束时取得第13位的中游成绩。
非常精彩的半个赛季的执教经历，也使得年轻的罗杰斯，在英格兰教练届成为了炙手可热的新星。
率先向罗杰斯伸出橄榄枝的是其老东家雷丁。
之前工作八年的经历，使得雷丁成功聘请了这一位出色的年轻教练。
只是年轻的罗杰斯，在雷丁受限于球员阵容构成，并没有率队打出极其亮眼的表现。
上任6个月领军出战23场赛事，在联赛取得5场胜仗，仅有1场在主场取胜，球队与降级区域仅差1位，在异常残酷的英冠赛事中，罗杰斯半个赛季的表现绝对是不及格。
2009年12月17日，罗杰斯与雷丁双方同意提前解约。
之后，罗杰斯没有立刻着急地去寻找下一份执教工作，而是利用半年的时间去总结自己这一整年，执教两支英冠球队各半个赛季的执教经验，去摸索完善自己建立的战术风格。
在经过了半年的理论积累之后，2010年7月16日罗杰斯获英冠联赛的威尔士俱乐部斯旺西委任成为主教练，取代离队转投莱切斯特城的保罗·索萨。
在斯旺西执教，罗杰斯倡导的控球哲学赢得外界肯定。球队进攻从后场发起，经过地面传递来到前场。以控球为主，将球停留在脚下，不像其他球队那样，频繁地使用边路传中的打法。
他执教斯旺西的首个赛季就率领球队历史性的首次升入英超。
要知道46轮的英冠联赛，上亿英镑的收入刺激，在以更多的身体对抗，更加粗鲁的比赛方式著称的英冠联赛，斯旺西以一种技术流派的风格，升超成功是多么地不容易。
而就在上一个赛季，在自己的第一次英超旅途中，罗杰斯带领升班马斯旺西取得了12胜11平15负的成绩，积47分排名第11位。
上一个赛季，罗杰斯的斯旺西控球率58.0%位列英超第3，仅次于曼城的60.2%和阿森纳的58.2%；在传球成功率上，斯旺西83.5%和曼城并列最高。
罗杰斯的斯旺西，传球成功率、控球率在英超名列前茅，犯规次数、黄牌数则是英超最少。斯旺西也赢得“英超巴萨”的美誉。
而这些出彩的执教数据背后，却仅仅是罗杰斯第一个英超赛季，在一支非传统豪门的小球会之中，罗杰斯贡献的近乎完美的一个执教赛季。
在上个赛季，达格利什明确表示要在赛季结束后辞职的时候，利物浦管理层也在考虑到底是请世界名帅，还是找英国“土帅”。